Jessica Spencer é uma jovem patricinha extremamente popular e egocêntrica, que é muito mimada pelos pais e não mede esforços para obter o que quer, mesmo tendo que passar a perna em alguém ou humilhando alunos menos populares. Clive Maxtone, de 30 anos, é um bandido pé de chinelo com pouca sorte e nada atraente que sobrevive de pequenos furtos e é considerado por todos um verdadeiro perdedor. Um dia, os caminhos dos dois se cruzam e, muita confusão acontece.
Elenco:
Rob Schneider - Clive
Rachel McAdams - Jessica Spencer
Anna Faris - April
Matthew Lawrence - Billy
Eric Christian Olsen - Jake
Michael O'Keefe - Richard Spencer
Melora Hardin - Carol Spencer
Alexandra Holden - Lulu
Maritza Murray - Keecia "Ling-Ling" Jackson
Jodi Long - Mãe de Ling-Ling
Tia Mowry - Venetia
Tamera Mowry - Sissy
Lee Garlington - Ms. Marjorie Bernard
Angie Stone - Madame Mambuza
Matt Weinberg - Booger Spencer
Sam Doumit - Eden
Megan Kuhlmann - Hildenburg
Adam Sandler - Tocador de Bongo.
