Ben é um publicitário que aposta com o chefe que faz qualquer mulher se apaixonar por ele em dez dias. Se conseguir, será o responsável por uma cobiçada campanha de diamantes. Andie é uma jornalista que, por causa de uma matéria, está decidida a infernizar a vida de qualquer homem que se aproximar. Os dois se conhecem em um bar e escolhem um ao outro como alvo de seus planos totalmente opostos.
Elenco:
Kate Hudson — Andie Anderson
Matthew McConaughey — Benjamin 'Benny' Barry
Kathryn Hahn — Michelle Rubin
Annie Parisse — Jeannie Ashcroft
Adam Goldberg — Tony
Thomas Lennon — Thayer
Michael Michele — Judy Spears
Shalom Harlow — Judy Green
Bebe Neuwirth — Lana Jong
Celia Weston — Glenda Barry
Robert Klein — Phillip Warren
Samantha Quan — Lori
Justin Peroff — Mike
James Murtaugh — Jack Barry
Archie MacGregor — Tio Arnold
Liliane Montevecchi — Sra. DeLauer
Marvin Hamlisch — ele mesmo
