Ano: 2000 - Estados Unidos
The Ladies Man: Tim Meadows vive seu popular personagem Leon Phelps, do programa Saturday Night Live, um meigo e inexplicavelmente irresistível especialista em amor, que tenta resolver os problemas românticos do mundo com hilariantes resultados. Quando Leon e sua adorável produtaora (Karyn Parsons) perdem seu show de rádio, por causa dos comentáris indecentes no ar, as coisas não poderiam ser piores. Mas tudo começa a melhorar quendo Leon recebe uma carta de uma antiga amantes, prometendo-lhe uma vida de riqueza e felicidade, e ele acha que a máquina do amor está de novo em ação. Agora tudo o que ele tem que fazer é descobrir qual de suas gatinhas escreveu a carta. Mas se há uma assunto que ele conhece bem, é mulher. Ou será que não?
Elenco:
Tim Meadows como Leon Phelps
Karyn Parsons como Julie Simmons
Billy Dee Williams como Lester
John Witherspoon como Scrap Iron
Jill Talley como Candy
Lee Evans como Barney
Will Ferrell como Lance DeLune
Tiffani Thiessen como Honey DeLune
Sofia Milos como Cheryl
Eugene Levy como Bucky Kent
David Huband como Frank
Julianne Moore como Audrey/"Bloopy"
